История Дзержинского района уходит в глубь веков. Первые поселения здесь появились несколько тысячелетий назад. В IV-V веках н.э. на берегах реки Угры появились славянские племена вятичей, главным занятием которых являлось скотоводство.
В период татаро-монгольского нашествия угорские земли оказались в составе Черниговского княжества. В 1480 году хан Золотой Орды Ахмат двинул свои войска на Москву. Около двух месяцев шла битва за переправы на Угре. Наступили холода и 11 ноября, не дождавшись помощи от литовского короля Казимира, татары вынуждены были отступить. На месте "Великого стояния на Угре" установлен памятник русским воинам, стойко сражавшимся с полчищами Золотой Орды.
В начале XVII века ополчение под предводительством Козьмы Минина и Дмитрия Пожарского у села Товарково в 1613 году наголову разгромило польско-литовских захватчиков.
В 1718 году по указу Петра I, на реке Суходрев предприимчивый Калужский купец Тимофей Карамышев основывает мануфактуру по производству парусного полотна, столь необходимого молодому русскому флоту. Парусное полотно имело громадный спрос и его производство постоянно расширялось. Под парусами, что ткались на берегах извилистой речушки Суходрев, бороздили моря и океаны молодой российский флот, чуть ли не весь английский и половина военного флота французского.
В 1785 году владелец села Троицкого князь Я.А. Козловский в своем имении основал бумажную фабрику. Несколькими годами позже в соседнем селе Кондрово помещик П.Г. Щепочкин также основывает бумажную фабрику. Англичанин В. Говард в 1849 году арендует Троицкую фабрику, а в 1853 году покупает Кондровскую фабрику.
До 1923 года большая часть территории современного Дзержинского района входит в состав Медынского уезда Калужской губернии. В сентябре 1923 года из состава Медынского уезда был выделен промышленный район, который получил наименование Говардовского.
В 1929 году с введением нового административного деления Медынский уезд, как и все другие уезды Калужской губернии, дf и сама губерния были упразднены. Было введено областное и районное административное деление. Рамки Говардовского промышленного района были расширены, в его состав вошли некоторые села из Медынского и Малоярославецкого уездов.
В разные годы несколько раз менялись границы района. В 50-е годы к нему отошли ряд населенных пунктов Лев-Толстовского и Калужского районов.
Центром Дзержинского района является город Кондрово. До недавнего времени считалось, что первое упоминание о населенном пункте Кондрово относится к 1615 году. Данные были найдены в писцовой книге Медынского уезда за 1628-1629 годы. Этот год принято считать годом основания Кондрово. Однако в 2001 году Калужские краеведы нашли более раннюю дату - 1502 год. Достоверность этой дата на сегодняшний день уточняется и если все подтвердится, то главный населенный пункт Дзержинского района может праздновать свою полутысячную годовщину. До 1929 года это было село, затем - рабочий поселок, а с 1938 года - город. Герб город Кондрово отражает тесную связь его жизни с производством бумаги.
Народное образование
В конце XIX века образование на территории, которая в современной истории является Дзержинским районом, было представлено двумя церковно-приходскими 4-х классными школами на 100 ученических мест и одной народной школой в поселке Полотняный Завод. Других учебных заведений на территории района не было. Уже к 1917 году в районе функционировали Полотняно-Заводское высшее училище, 6 сельских одногодичных школ, 10 школ с двухгодичным и трехгодичным обучением, 15 школ с 4-х годичным обучением, 4 с 5-ю классным. В них занималось 1430 учащихся и работало 49 учителей.
В 20-е годы XX века молодая советская республика приступает к ликвидации безграмотности. В 1925 году только среди взрослых бумажников поселка Кондрово насчитывалось более 250 неграмотных. Далеко не все дети ходили в начальную школу, не говоря уже о школе второй ступени, где предметы изучались в объеме семилетки.
Борьбу с неграмотностью в Кондрово вели семь ликвидационных пунктов при фабриках и местной школе. В этот период начинает действовать Первая образцовая школа второй ступени имени Бубнова, которая располагалась в здании современного Кондровского педагогического колледжа и первая 2-х классная Министерская школа, она находилась в здании сегодняшнего Кондровского бумажно-техногогического техникума.
В 30-е годы начинается строительство зданий новых школ. В начале было построено новое здание Троицкой школы (Кондровская средняя общеобразовательная школа №3), в 1937 году ввели в эксплуатацию новое здание школы в городе Кондрово, в которую перевели учащихся, и педагогический коллектив Первой образцовой школы второй ступени имени Бубнова. С этого момента она стала называться Кондровской средней школой №1. В 60-е годы строится и открывается Кондровская средняя школа №2, а в 70-е Кондровская средняя школа №4.
По данным на 1973 год в районе работало 3 средних специальных учебных заведения: педагогическое училище, целюлозно-бумажный техникум в городе Кондрово и сельскохозяйственный техникум в селе Льва Толстого, в которых обучалось около 1,3 тыс. человек. За годы советской власти эти учебные заведения выпустили сотни специалистов для народного хозяйства.
В районе работало 61 образовательная школа, в которых занималось более 11 тыс. человек, в том числе 13 средних, 20 восьмилетних школ.
В школах и сред неспециальных заведения работало около 800 учителей и преподавателей. Работало ГПУТ - 9 (профессионально-техническое училище), в котором ежегодно обучалось 370-380 человек.
Училище готовило квалифицированных рабочих строителей ежегодно средние школы района заканчивало 500-550 человек, восьмилетние - 1100-1200 человек.
В подавляющем большинстве школы района располагали хорошими типовыми помещениями, построенными в 60-70-е годы XX века. Занятия в школах проходили в одну смену. В этот период время заметно улучшилась материальная база школ, преподавание в школах было переведено на кабинетную систему, что значительно улучшало качество знаний учащихся.